自堕落な技術者の日記 : iOS - livedoor Blog（ブログ）

iOS

2017年06月09日23:22

カテゴリ: S/MIME; iPhone

GmailアカウントでS/MIME 署名/暗号メールを使う(その1 iOS標準メーラー編)

とある匿名の紳士がご厚意で、JCANのS/MIME証明書をわたしのGmailのアドレスに発行してくださり、iOSの標準メーラーのGmailアカウントからS/MIME署名/暗号メールが送れるようになりました。 docomoアカウントのメールはS/MIME使えないので渡りに船でした。(匿名の淑女からいただいていたS/MIME証明書はとっくに期限切れになり困っていました。)

「ブログに書いて下さいよ～～～」とその紳士に言われていたので、ちょっと書いてみたいと思います。

ここに書いてあるのは、JCAN証明書に限った話ではないので、iOS標準メーラーの任意のアカウント向けの証明書で使える話です。現時点で最新のiOS 10.3.2で試しました。

①まずは自分のS/MIME証明書のインストール

発行された証明書と秘密鍵のファイルである「*.p12」や「*.pfx」を添付ファイルにしてiOS標準メーラーのアカウントに送り、添付ファイルを開きます。
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表示されている「インストール」のリンクをクリックし、iOSのロック解除パスコードを入力し、続いて *.p12 または *.pfx ファイルのパスワードを入力すれば証明書がインストールされます。
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②次にGmailアカウントへのS/MIME証明書の設定

次に、iOSの標準メーラーからGmailのアカウントでS/MIME署名メールを送れるように、証明書(と鍵)の設定をします。「設定＞メール＞アカウント＞Gmail＞アカウント＞詳細」の一番下の方にS/MIMEの設定があります。S/MIMEをオンにして「署名」を開き、
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「署名」をオンにして証明書を選択します。JCANからの証明書は「BN-英語氏名」となっていると思います。
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この時点では「デフォルトで暗号化」は「いいえ」のままがいいです。

③iOS標準メーラーからS/MIME署名メールを送ってみる

iOS標準メーラーからGmailアカウントを選んで新規メールを送ってみましょう。
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宛先が空欄の時には、錠前アイコンは「グレーで開いた」状態です。錠前が開いている状態は「相手に対して暗号化しませんよ」という意味です。また、グレーの錠前がある状態は「S/MIMEが利用可能」な状態にあるということです。次に、S/MIME署名メールを送りたい相手を選んでみましょう。
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青い錠前が開いている状態は「メールの送信が可能で、相手にはS/MIME暗号化をしない」ということを意味しています。初期状態では相手の証明書をもらっていないので、暗号化できないのは当然です。ここで、無理やり「開いた青い錠前」をクリックしてみましょう。
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相手の証明書を持っていないので、宛先が赤くなり「赤い錠前」のアイコンになり「暗号化できません」と表示されます。もう一度クリックして青に戻し、送信してみてください。

④送られてきた署名メールを受けてみる

iOSのメーラーから送られてきたメールをS/MIME対応のメーラー、例えばOutlookで見てみましょう。
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⑤パソコンユーザのS/MIME署名メールから証明書を登録する

iPhoneから暗号メールまたは、署名暗号メールを送る場合には、iOSの標準メーラーのS/MIME関係の利用方法はいろいろイマイチな面が多いですが、署名メールに単純に返信する形では送れず、iPhoneでの相手証明書の事前登録が必要です。ここでは、その「相手の証明書」の登録方法を紹介します。

まず、送られてきた署名メールを開きます。
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青い錠前をクリックしても、証明書が無いので赤くなるだけなので、もう一度タッチして青になるように戻します。
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ちなみに、送られてきたメールが署名暗号メールだと、以下のようにバッジ(署名)と錠前(暗号化)の2つのアイコンつきます。
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ちなみに、このメールをiPhoneの標準メーラーではなく、Gmailのウェブアプリで見てみると以下のようになっています。smime.p7mというファイルが添付されているだけで、暗号化されており、バイナリファイルを見ても内容はわからないでしょう。(そのうち、この中身のバイナリファイルの形式について述べることもあるかもしれません。) Googleにもメールの内容を知られることなく、安心ですね。
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そこで、相手のアドレスをタッチすると、相手の連絡先が表示され、証明書に関する記述も書かれています。
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「証明書を表示」のリンクをタッチすると、相手の証明書が表示されますので、「詳細」を表示などして、内容をざっと確認して「インストール」をタッチするとインストールされます。
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以上で送信先の証明書を登録することができました。

⑥iPhoneからS/MIME署名暗号メールを送る

先ほど証明書を登録した人に新規にメールを送ってみます。宛先にメールアドレスを入力すると、最初は青い錠前は開いている状態です。
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青い錠前をクリックすると、無事「暗号化済み」と表示されています。あとは送信ボタンを押すだけです。
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パソコンのOutlookで受け取ってみると無事、署名暗号化メールを見ることができます。
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おわりに

以上、JCANのS/MIME証明書をいただいたので、iPhone標準メーラーのGmailアカウントに設定し、署名暗号メールを送受信してみました。すこし、登録などまどろっこしい所もあるんですが、AndroidではまともなS/MIMEメーラーは無いので、 iPhoneの標準メーラーはS/MIMEを「ちゃんと」使えて大したもんだなぁ、、、と思います。今回の証明書はJCANさんのでしたが、英語の申請が気にならなければCOMODOからも無料のS/MIME証明書を発行してもらえます。よかったらトライしてみてください。

これで、~~Googleはユーザーのメールの内容を監視していたりするんでしょうが、~~安心してムフフなメールのやり取りを他の人には決してみられることなく送れるわけです。いや～～、素晴らしいですね。

Gmailアカウント用のS/MIME証明書を欲しかったのは、実は GoogleのG-Suite Enterpriseではサーバーに秘密鍵と証明書を設定してクラウド型でS/MIMEの署名暗号メールが使えるそうで、それを使ってみたかったというのがあります。最近、インシデント対応に追われてなかなか時間が取れないんですが、なんとか時間作って試したいなぁと思っています。ではでは。

タグ：: #SMIME; #iPhone; #iOS; #Gmail; #証明書; #署名メール; #暗号メール; #署名暗号メール; #JCAN; #COMODO

2015年05月03日10:19

カテゴリ: SSL証明書; Windows

Windowsルート証明書の更新プログラム(2014.09)と戯言など

随分昔の話になりますが、 2014年9月に現時点で最新のWindowsルート証明書プログラムのリストが公開されており、今日は久々にこれを見ていこうと思います。

数年前、Windowsルート証明書の更新プログラムで登録されているルート認証機関にどんな変更があったのか、調査をしてブログで公開していた時期がありました。その時はWindows XPの時代で、登録されているルート認証機関はすべて表示されるようになっていたので、ルート証明書を全部取り出すプログラムを書いて、前回との差分を比較していただけだったので、比較的簡単に調査ができたわけです。

ところが、Windows 7以降、Windowsのルート証明書は、最初からすべて登録されるわけではなくなってしまいました。ちゃんと調べたわけではないので、わからないのですが、確かOSインストール直後は15～25ぐらいの主要なルート認証機関しか登録、ならびに表示されておらず、表示されていないルート認証局のサイトにアクセスした場合に、動的に登録されたルート証明書が追加されるような仕組みに変更になりました。

Windows 7以降のルート認証局リストの仕組みの問題点

Windows 7より導入されたルート認証局リストの配布方式は、個人的に「スッキリしない」というか「嫌だなぁ」と思っています。理由はこんなところです。

ルート認証局のリストはPDFの文書として公開されているが、維持組織、国、認証局名、鍵アルゴリズム、鍵長、ルート証明書ハッシュ値(拇印)しか公開されておらず、識別名や証明書の内容はわからないままである。中には、初期状態で表示されない RSA 1000bitのルート証明書が残っていたりする。
初期状態では20程度の認証局しか表示されておらず、利用者がどの認証局を信頼していることになっているのか、これを知る方法が上のリストのみで十分でない。
例えば、ある小国の認証局を全世界の人が信頼する必要があるとは思えない。不正発行などの事故を起こした場合に、信頼していないほうが良かったという事もあるだろう。そのような時に、自分が信頼している認証局がどこであるのかを把握できないのは問題だ。
Windows 7以降のシステムが認めたルート認証局は削除したとしても、再度アクセスする際に復活してしまう。ユーザは余計な認証局を利用停止や無効化することができない。
つまる所、最初からルート認証局リストが明示されず、後出しジャンケンのようにルート認証局が接続時に追加されるのは如何なものだろうか。

もちろんモバイル向けに初期配布のルート認証局は小さくしたいというのも、わかる気はしますが、どうせ400程度ですから、大したデータ量でもないので、最初から登録してあったほうが潔いと思います。

2014年9月版 Windowsルート証明書の更新

2014年9月のWindowsルート証明書の更新では、411のルート証明書が登録されています。

国別で見てみると、52ヶ国のルート証明書が登録されており、内訳は多い順に以下のようになっています。やっぱり、米国、スペインは多いですね。意外に少ないなぁと思うのが英国、オーストラリアです。
country

次にルート証明書の公開鍵アルゴリズムと鍵長についても見てみましょう。
keylen
RSA 2048bitがやはり多いですが、 RSA 4096bit、楕円曲線暗号のECC NIST P-384曲線もかなり増えています。 Comodo、 DigiCert、 Entrust、 GlobalSign、 Symantec、 Trend Microが楕円のルート証明書を持っています。そういえば、 Microsoftから発行されているリストには SHA1かSHA2かの情報って無いんですよね。残念だなぁ。やっぱり、ルート証明書そのものをダウンロードできるようにしてほしいなぁ。 Appleも、最初はルート証明書の詳しい情報を出していたんですが、最近はMicrosoftに習って、詳しい情報出すの止めちゃったんですよね～～。寂しい話です。

ルート証明書数の推移

Windows系、Android、Mac OS X、iOSでデフォルトのルート証明書の数がどう増えていったのかグラフにしてみました。Apple製品は公式サイトの情報から取得しています。Androidについては拙作のRoot CA Viewer Liteか過去の他作業を元に調べています。
osroot
iOSはiOS3以降、メジャーバージョン毎にルート証明書リストが公開されているのですが、Mac OS Xについては新しいMavericksとYosemiteしか情報がありませんでした。 Apple iOSについては、ルートの数が乱高下していて、なんか掲載ポリシーが定まってない感じなんですかね？本当はMozillaやJavaについても調べてみたかったんですが、これは今後の課題ということで、、、(^^;

Windowsルート証明書のリストを調べる地道な作業 (泣)

以前は、自前のツールを使えば簡単にルート証明書を抽出できたので、今回のような情報を比較的簡単に調査することができたんですが、 Windows 7以降、そうした事もできなくなってしまいました。で、今回はというと、こんな地味な手順を踏んで調査したんです(泣)。Microsoftの中の人ならリストのエクセルファイルとか、ルート証明書そのものを持っていて簡単に調査できるんでしょうけどねぇ、、、トホホ。

公開されているPDFファイル「 Windows Root Certificate Program Members - September 2014」からCERTIFICATES IN DISTRIBUTION FROM ALL MEMBER CAsの表を各ページ、テキストでコピペする。
Emacsのテキスト編集で何とか、TSV(タブ区切り)ファイルにする。
Macのテキストエディタで開きUTF-16で保存する。
MacのExcelでインポートする。
インポートした時点で、カラム位置のズレや文字化けがあるので手作業で修正。
ルート証明書リストのExcelが完成！！！ (泣)
ちゃんとしたエクセル表なので、フィルタ使って調べたり、簡単なスクリプト書いて集計したりできる。

さらなる野望

家族から「リビングにファンが煩いマシンを置くな！」と非難され、泣く泣くファンレスの超小型マシンDiginnos LIVAをサーバー代わりに使っているんですが、ブラウザで変なサイトに行くこともあまりないので、ルート認証局のリストは27で、初期出荷時からあまり増えていないはずで、今回、試しに開いて、イタリアのActalis Authentication CA G1が増えてしまいました。
windialog
なんかこう、あれです、411もあるわけですから、フルコンプしたいですよねぇ？先生、大事なことだからもう一回言います。

フルコンプしたいですよねぇ？！！！

これをフルコンプするには、 411の全ての認証局それぞれに、そこから発行されたどれか一つのSSLサーバー証明書を使っているサイト見つけて、Internet ExplorerでHTTPSアクセスすればいいだけですが、マイナーな認証局から発行された証明書を使っているサイトを見つけるなんて、海水浴行った海岸のどこかで落とした10円玉見つけるようなもんで、ほとんど無理ですよね。例えば、Symantecなんかは色んな認証局を買ったので、グループだけで70もの認証局が登録されているわけですが、Symantecにそれぞれの認証局から発行された証明書のすべてを見つけるなんて、もう無理です。

こういう時ですねぇ、Certificate Transparencyの公開監査ログを手元に持っているとですねぇ、740万枚ぐらいのサーバー証明書と、そのルート認証局までのチェーンがあるので、それぞれのルート証明書を取り出して、Windowsルート証明書情報のPDFに記載された証明書の拇印ハッシュ値とを比較すれば、そこから発行されたSSLサーバー証明書が一つみつかるので、そこへアクセスすれば前述の「証明書ダイアログ」に表示されるのではないかと！！！(パチパチ)

ゴールデンウィーク中に、ちょっとGo言語でこんなツールを作ろうかなぁ、、、と思ってます。

おわりに

いや～、オレのゴールデンウィークは有意義だなぁ、、、 (遠い目 ) こんなことばかりしているとカミさんに怒られるので、今日はこのへんで。

追記(2015.05.03 13:28)

オフラインでルート証明書をアップデートする公式アップデーター http://www.download.windowsupdate.com/msdownload/update/v3/static/trustedr/en/rootsupd.exe からルート証明書が「抜ける」んじゃね？と某木村大先生からご指摘いただきました。確かにそのとおりでした。(つ～か、前にツール使ってそれができてたものが、参照情報しか取れなくなったと勘違いしてできなくなって、そのままにしてたんですが、指摘を頂いてから見てみたらちゃんとありました。) その実行ファイルには、証明書のリストである .SST (Microsoft Serialized Certificate Files)が入っており、その中からルート証明書が取り出せそうです。前は作ったツール使ってたんですが、今は PowerShell から取り出せそう。試したらまた報告します。ルート証明書が抜けたとして、ただ開いただけで、「信頼するルート認証機関」のリストに表示されるんかいな？？？

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タグ：: #ルート認証局リスト; #トラストアンカ; #Windows; #Windowsルート証明書プログラム; #iOS; #Android; #MacOSX; #RootCAViewerLite

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