自堕落な技術者の日記 : Thunderbird - livedoor Blog（ブログ）

これまでメーラーはいろんな人にとやかく言われながらも↓のような理由でOutlook Expressを愛用してきました。

S/MIME署名/暗号メールの使用上問題が無く快適に使える事。
S/MIMEの特に検証の扱いが秀逸だった事(9年前にテストケース開発して検証した時の話)
メールのバックアップが容易な事
一部のフォルダを管理下から外したり戻したりできる事(普段は見ないけど昔のメールを掘り起こす必要があるときがある)
フォルダが壊れた時のメッセージのサルベージが可能な事
メールの保存フォルダを設定できる事
どんな環境でも利用しやすい事
ヘッダやボディが素のままで見やすい
自作の補助ツールもあったりしたので・・・

お客さんや役員に報告する時の資料を作っていてノートPCが立ち上がらなくなり、オリックスレンテックに電話して午後にはThinkPadの代替機を持ってきてもらい、ハードディスクだけ換装して難をのがれたことも多々ありました。これまでいろんなトラブルに見舞われてきましたが、なんとか切り抜けてこられたのもOutlook Expressのおかげだった気がします。Outlookじゃ全然違うんです。ダメなんです。しかしながら、Windows XPディスコンと共に「いよいよ」お別れしなくちゃいけません。この

Outlook Express ラヴな気持ち

をブログに書いて別れを惜しみたいと思います。

2004年度 JNSA S/MIME利用検討WG

2002年から2005年頃、JNSAのChallenge PKI Test Suiteをすこしずつ改造して日本PKIフォーラムのアジアPKI国際相互接続実験なんかで使ったり、いろんなことしてたんですが、S/MIMEについても、まぁ実際どうなのよとテストケースを100近く作っていろんなメーラーをテストしてました。その報告は磐城さんのスライドにあります。(参考：(資料1)S/MIME検討WG 2004年度活動報告「S/MIMEメールクライアントの機能検証結果報告」)

あの当時、出回っていて入手可能なメールクライアントは大方テストしました。(懐かしい)
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(引用)参考資料1

テストケースは自分が気になっていた、メールアドレスの一致確認、証明書検証、失効検証など重点的に100ケース近くをテストしました。
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(引用)参考資料1

こうしてグラフにしちゃうと他が優秀なように見えちゃうので、結果表示の仕方は分類をもっと工夫するべきでしたが、実はOutlook Expressはいろんな意味で優秀だったんです。
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(引用)参考資料1

具体的に他のダメだったところ所を思い起こしてみるに

独自のパス検証で基本制約を正しく処理していない実装があって、ニセの中間CAから無効な証明書を発行したとしても正しいと誤解している実装があったりした。
CAPIを使っているから証明書の検証はまともなのに、証明書とメールアドレスとの一致確認をやっていないために、誰かになりすましたメールでも正しいとしてしまう実装があった。
CRLによる失効検証は当時も今も必須サポートしていないといけないと思いますが、OCSPしかサポートしていない実装があったり、失効検証をそもそもサポートしていないメーラーがあったりしました。

ダメなメールは「ばば～ん」と表示してほしいわけですよ

最近の主要なブラウザはニセサイト、SSLサーバー証明書の検証できないサイトがあると「ばば～～ん」と赤かったり黄色だったり注意表記してくれるブラウザが増えましたが、メーラーはまだまだで、表示も地味ですよねぇ。

その点、Outlook Expressはスゴイっすよね。ひと目でダメなメールかわかるじゃないですか。何かダメなのかもダイアログいちいち開かずに理由がわかりますし。いつ見ても素晴らしい。
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例えば、この画面はXPから移行するために仕方なく引越しをしたThunderbirdです。(なんか非常に使いにくかったので仕方なくOutlook 2003風に見えるスキンを入れてます。紛らわしくてすみません。)
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送り主を詐称したメールだったとしても、この程度の注意なんですよ。よっぽど注意しないと気付かないし、そもそも削除のバッテンボタンと近いし。
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ダメだった理由を知るのに2枚もダイアログみないといけないんですよ。面倒臭いし、全くイケてない。コレ見てると、どの他のメーラーもS/MIMEは「所詮オマケ」なんだなぁ、とガッカリします。

おわりに

というわけで、XPのサポート終了の煽りをうけOutlook Expressを離れ、仕方なくThunderbirdに落ち着いてみましたが、どうもしっくりきません。 (そもそも暗号化アルゴリズム指定できないみたいだし。) 会社のメール環境は何かとWindows 7じゃないと具合が悪いので。最近のメーラーは時間がなくて終えてなく、 S/MIMEテストスイートもVMがどこかに行っちゃったので探しださないといけないんですが、